Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Строение, номенклатура и изомерия ароматических углеводородов

Способы получения ароматических углеводородов

Химические свойства ароматических углеводородов

• 
  Типы задач в задании 33.
  
• 
  Необходимые теоретические сведения.
  
• 
  Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.
  
• 
  Определение формул веществ по продуктам сгорания.
  
• 
  Определение формул веществ по химическим свойствам.
  
• 
  Задачи для самостоятельного решения.
  
• 
  Часть 1. Определение формулы вещества по составу.
  
• 
  Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.
  
• 
  Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.
  
• 
  Дополнение по определению структурной формулы:
  

Автор статьи — профессиональный репетитор О. В. Овчинникова.

Задача 33 на ЕГЭ по химии — это определение формулы органического вещества. Часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин несколько:

1. Некорректное оформление;
2. Решение не математическим путем, а методом перебора;
3. Неверно составленная общая формула вещества;
4. Ошибки при написании требуемых уравнений реакций с участием найденного вещества.

При взаимодействии 3,6 г органического вещества с избытком гидроксида меди(II) при нагревании образовался осадок красного цвета массой 14,4 г.

На основании данных условия задания:

При прокаливании кальциевой соли карбоновой кислоты получили органическое вещество, содержащее 69,76 % углерода и 18,6 % кислорода.

На основании данных условия задания:

1. проведите …

Задание 33 в химическом экзамене проверяют навык выпускника рассчитывать массовую долю вещества в растворе или сплаве. На этот раз потребуется подробно расписать решение, а не просто перенести ответ.

Выглядит 33 номер, как задача, требующая вычислить массовую долю оговорённого вещества или соединения в определённой смеси. Чтобы не лишить себя баллов с самого начала, нужно с большим вниманием прочитать данную в условии информацию. Это позволит не только уяснить основные переменные, среди которых масса, объём, концентрации и особенности реакций, но и получить представление о вспомогательных элементах (участие катализатора, условия осуществления преобразования). Иногда без последних невозможно правильно составить уравнение, описывающее изменения. Оно является обязательным для второй части ЕГЭ по химии, начинать считать можно только после его составления. Очень важно избегать помарок, исправлений, непонятных написаний символов. Будет обидно, если ваше правильное решение никто не сможет разобрать.

Выпускники прошлых лет единогласно считают 33 вопрос самым затратным по времени. Чтобы не потратить на него все драгоценные минуты, стоит подойти к решению в последнюю очередь, сначала разобравшись с более простыми задачами.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 20920.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) C₂H₅OH = (400 °C, Al₂O₃) CH₂=CH₂ + H₂O
2) 3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH
3) CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2HBr = C₂H₄Br₂ + 2H₂O
4) C₂H₄Br₂ + 2KOH_{(спирт.)} = CH≡CH + 2H₂O + 2KBr
5) CH≡CH + H₂O = (Hg²⁺) CH₃-CHO

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7934.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) H₃C-C(O)O-CH₂-CH₂-CH₃ + KOH = (t°) CH₃COOK + CH₃-CH₂-CH₂-OH
2) CH₃COOK + KOH = (t°) CH₄↑ + K₂CO₃
3) 2CH₄ = (1500 °C) CH≡CH + 3H₂
4) CH≡CH + CH≡CH = (кат.) CH₂=CH-C≡CH
5) CH₂=CH-C≡CH + 3Br₂ = CH₂(Br)-CH(Br)-C(Br₂)-CH(Br₂)

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7899.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7864.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) C₂H₅Cl + CH₃Cl + Mg = MgCl₂ + CH₃-CH₂-CH₃ (допустимо использовать Na)
2) CH₃-CH₂-CH₃ = (t°, Pt) H₃C-CH=CH₂ + H₂
3) 3H₃C-CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O = 3H₃C-CH(OH)-CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH
4) H₃C-CH(OH)-CH₂(OH) + 2HBr = H₃C-CH(Br)-CH₂(Br) + 2H₂O
5) H₃C-CH(Br)-CH₂(Br) + 2KOH_{(спирт.)} = (t°) H₃C-C≡CH + 2KBr + 2H₂O

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7829.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) CaC₂ + 2H₂O = Ca(OH)₂ + CH≡CH↑
2) CH≡CH + H₂O = (Hg²⁺, H₂SO₄, t°) CH₃CHO
3) 5CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = 5CH₃COOH + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 3H₂O
4) CH₃COOH + Cl₂ = (P) Cl-CH₂-COOH + HCl
5) Cl-CH₂-COOH + 2NH₃ = NH₂-CH₂-COOH + NH₄Cl

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7794.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) C₃H₆ + HBr = (t°) CH₃CH₂CH₂Br
2) 2CH₃CH₂CH₂Br + 2Na = C₆H₁₄ + 2NaBr
3) C₆H₁₄ = (Pt, 300 °C) C₆H₆ + 4H₂
4) C₆H₆ + CH₃Cl = (AlCl₃) C₆H₅CH₃ + HCl
5) 5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ = (t°) 5C₆H₅COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7759.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) C₄H₉Cl + NaOH_{(спирт.)} = (t°) C₂H₅-CH=CH₂ + NaCl + H₂O
2) C₂H₅-CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = (t°) C₂H₅COOH + CO₂↑ + 4H₂O + 2MnSO₄ + K₂SO₄
3) C₂H₅COOH + CH₃-CH(OH)-CH₃ = CH₃-CH₂-C(O)O-CH(CH₃)₂ + H₂O
4) CH₃-CH₂-C(O)O-CH(CH₃)₂ + NaOH_(водн.) = CH₃-CH(OH)-CH₃ + C₂H₅COONa
5) C₂H₅COONa_(тв.) + NaOH_(тв.) = (t°) C₂H₆↑ + Na₂CO₃

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7724.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) 2CH₄ = (1500 °C) CH≡CH + 3H₂
2) CH≡CH + 2Na = (t°) Na-C≡C-Na + H₂
3) Na-C≡C-Na + 2CH₃I = CH₃-C≡C-CH₃ + 2NaI
4) 5CH₃-C≡C-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ = (t°) 10CH₃COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 4H₂O
5) CH₃COOH + Cl₂ = (P) Cl-CH₂-COOH + HCl

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7689.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

1) CaC₂ + 2H₂O = Ca(OH)₂ + CH≡CH↑
2) 3CH≡CH + 8KMnO₄ = 3KOOC-COOK + 2H₂O + 8MnO₂ + 2KOH
3) 3KOOC-COOK + 2H₂SO₄ = CO↑ + CO₂↑ + H₂O + 2KHSO₄
4) CO + KOH = (t°, p) HCOOK
5) HCOOK + H₃PO₄ = HCOOH + KH₂PO₄ (образование K₃PO₄ следует считать ошибочным)

P.S. Нашли ошибку в задании? Пожалуйста, сообщите о вашей находке 😉
При обращении указывайте id этого вопроса — 7654.

Для вас приятно генерировать тесты, создавайте их почаще

Пробный тренировочный вариант №6 по химии 11 класс в новом формате решу ЕГЭ 2023 года задания с ответами и решением в формате реального экзамена ЕГЭ 2023 из открытого банка тренировочных вариантов ФИПИ по новой демоверсии.

Решу ЕГЭ 2023 вариант №6 по химии 11 класс задания с ответами

Задания и ответы с варианта

Для выполнения заданий 1–3 используйте следующий ряд химических элементов. Ответом в заданиях 1–3 является последовательность цифр, под которыми указаны химические элементы в данном ряду.

• 1) Cl
• 2) Сa
• 3) Mg
• 4) S
• 5) Mn

1. Определите, атомы каких из указанных в ряду элементов в основном состоянии имеют одинаковую конфигурацию внешнего энергетического уровня.

2. Из указанных в ряду химических элементов выберите три элемента, которые в Периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева находятся в одном периоде. Расположите выбранные элементы в порядке увеличения кислотных свойств их высших гидроксидов. Запишите в поле ответа номера выбранных элементов в нужной последовательности.

3. Из числа указанных в ряду элементов выберите два элемента, которые в кислородсодержащем анионе состава RO способны проявлять одинаковую степень окисления.

4. Из предложенного перечня выберите два вещества, в которых присутствуют только ковалентные полярные связи.

• 1) NH4NO3
• 2) CH3OH
• 3) H2O2
• 4) C6H6
• 5) H2S

5. Среди предложенных веществ, расположенных в пронумерованных ячейках, выберите:

• А) кислоту, соответствующую оксиду состава R2O3,
• Б) среднюю соль,
• В) основную соль

6. К одной из двух пробирок с бесцветным раствором вещества Х добавили раствор дигидрофосфата бария, а к другой – окрашенный раствор вещества Y. В результате в каждой из пробирок наблюдалось выпадение в осадок соли. Из предложенного перечня выберите вещества X и Y, которые могут вступать в описанные реакции.

• 1) H2SO4
• 2) FeCl3
• 3) Ba(OH)2
• 4) Na2SiO3
• 5) K2CrO4

11. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами по отношению друг к другу.

• 1) C3H7COOH
• 2) CH3C(O)OC3H7
• 3) CH3COOH
• 4) CH3CHO
• 5) CH3OH

13. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакцию поликонденсации.

• 1) метиламин
• 2) цистеин
• 3) глюкоза
• 4) трипальмитат глицерина
• 5) линолевая кислота

17. Из предложенного перечня выберите все реакции, которые являются одновременно экзотермическими и реакциями соединения:

• 1) NaOH + HCl →
• 2) Ca + H2O →
• 3) N2 + O2 →
• 4) Fe + Cl2 →
• 5) K2O + H2O →

• 1) 1,0 моль/л
• 2) 2,0 моль/л
• 3) 3,0 моль/л
• 4) 4,0 моль/л
• 5) 5,0 моль/л
• 6) 6,0 моль/л

26. При некоторой температуре в 1 л воды растворяется 582,4 л (в расчете на н. у.) бромоводорода. Вычислите массовую долю бромоводорода в его насыщенном при данной температуре растворе. Ответ дайте в процентах и округлите до десятых.

27. Вычислите тепловой эффект реакции CH4 (г.) + 2O2 (г.) = 2H2O (ж.) + CO2 (г.) + Q, если при полном сгорании 13,6 г метана выделилось 756,5 кДж теплоты. Ответ запишите с точностью до целых.

28. При сжигании 33,6 г железа в избытке хлора была получена соль массой 87,75 г. Вычислите долю выхода соли в процентах от теоретического. В ответ запишите целое число.

29. Из предложенного перечня выберите вещества, окислительно-восстановительная реакция между которыми протекает с образованием бурого осадка и выделением газа, входящего в состав воздуха. Запишите уравнение только одной реакции с участием выбранных веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.

30. Из предложенного перечня веществ выберите сильное основание и вещество, между которыми протекает реакция ионного обмена с образованием двух солей. Осадок в итоговой реакционной смеси отсутствует. Запишите молекулярное, полное и сокращённое ионное уравнения реакции с использованием выбранных веществ.

31. Оксид железа (III) сплавили с карбонатом натрия. Плав растворили в разбавленном растворе серной кислоты, к полученному раствору добавили иодид натрия. Образовавшееся простое вещество выделили и ввели в реакцию с горячей концентрированной азотной кислотой, при этом наблюдали выделение бурого газа. Составьте уравнения четырех описанных реакций.

33. При сжигании органического вещества Х массой 19,32 г было получено 20,61 л (при н.у.) углекислого газа и 8,28 мл воды. Данное вещество может вступать с бромом только в реакцию замещения и содержит функциональные группы при нечетных атомах углерода. Также известно, что одним из продуктов взаимодействия этого вещества с избытком водного раствора гидроксида калия является метиловый спирт. На основании данных в задаче:

1. Проведите необходимые и установите молекулярную формулу неизвестного вещества Х;

2. Составьте возможную структурную формулу вещества Х, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3. Напишите уравнение реакции вещества Х с избытком водного раствора гидроксида калия, используя структурные формулы веществ.

34. 39,4 г смеси хлорида натрия и безводного сульфата меди (II), содержащей 8,428 · 1023 атомов, растворили в воде. Через полученный раствор массой 200 г пропускали электрический ток до тех пор, пока на аноде не выделилось 3,36 л (при н. у.) газа. К оставшемуся после электролиза раствору прилили 5%-ный раствор гидроксида бария в количестве, необходимом для полного связывания сульфат-ионов. Вычислите массовую долю щелочи в конечном растворе.

Вам будет интересно:

Разговоры о важном материалы для 1-11 классов. Волонтеры России (5 декабря 2022)

Метки: 11 класс варианты и ответы ЕГЭ тренировочный вариант химия

ЕГЭ. Задание №33 (из банка заданий ФИПИ).  

                                                                            Подготовила учитель химии

                                                                            Рябихина Галина Анатольевна

      Цепочки превращений являются важным механизмом проверки знаний учащихся,     способствуют развитию их логического мышления.    

      Впервые с простейшими цепочками превращений органических веществ школьники встречаются в 9 классе при изучении темы: «Органические вещества». В курсе изучения органической химии в 10 классе уже широко применяются задания такого типа по всем темам. Часто реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений, используются на обобщающих уроках. В 11 классе на заключительном этапе также выполняются задания по осуществлению превращений органических веществ.

 Эта тема очень важна, так как отражена в заданиях  ЕГЭ по химии.

     Для того, чтобы успешно выполнять такие задания, необходимо изучить теоретическую часть, знать основные классы органических соединений, их номенклатуру, химические свойства веществ, лабораторные и промышленные способы их получения, механизмы реакций.  Например, рассмотрим первую цепочку превращений.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

А). Проанализировали данную цепочку, определив классы веществ, к которым будут относиться продукты реакции, указанные в цепочке.

Б). Приступаем к написанию уравнений реакций. Для получения пропена из пропанола-1 осуществим реакцию дегидратации:

    СН3-СН2- СН2ОН                                   СН3-СН=СН2 + Н2О

B) Для окисления пропена  в мягких условиях воспользуемся реакцией Е.Вагнера, в результате чего получится двухатомный спирт.

3СН3-СН=СН2 + 2КMnO4 + 4H2O                        3CH3- CHOH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2КОН

Г) Спирты многоатомные, как и одноатомные, вступают в реакцию с галогеноводородами, образуя дигалогеналканы.

     CH3- CHOH-CH2OH + 2НBr                       CН3 – СНBr – CHBr +  2H2O

Д) На полученный продукт действуют спиртовым раствором щёлочи, взятым в изб. След., Х3 будет алкин. Реакция дегидрогалогенирования.

                                                      изб.,  спирт, t º  

CН3 – СНBr – CHBr + 2КОН                              СН3- С ≡ СН + 2КBr + 2Н2О

Е) Алкины с концевой тройной связью вступают в реакцию замещения атомов водорода на металл:

 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                                         этин                          X

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                 брожение          КMnO4, Н2SO4, tº                     NaOH         NaOH, tº          НNO3, tº

C6H12O6                      Х1                               СН3СООН            Х2                    Х3                     Х4

 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Для глюкозы допустимо использование молекулярной формулы.

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

       Br2                КОН, H2O,tº       К2Cr2O7, Н2SO4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:      

                                      Br2, свет       КОН(сп.),tº        Br2      КОН(сп),изб.,tº                     Н2О,Hg²+

СH3−CH2−CH2−CH3                  X1                     X2        X3                        CH3C≡CCH3                 X4

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                         изб.НBr         изб.КОН(сп),tº                               Сu(OH)2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                           NaOH,tº                                        КОН(сп.),t º      Н2О, Н+        КMnO4, Н2SO4,tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

              Н2,кат., tº         Н2SO4(к), tº     КMnO4, Н2SO4, tº                                     NаОН(тв.),  tº          

бутанон                     Х1                    Х2                             Х3          ацетат натрия                      Х4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:                                              

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                   НBr, tº                            Н2О,Н+          КMnO4,Н2О,tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                          Nа            Рt, tº           СН3Сl, АlCl3        КМnO4, Н2SO4                         NаOH

COOH          X

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

             Н2О, Hg²+     КMnO4, Н2SO4,tº                   NаОН       СН3I       Н2О, (Н+)

CH            XCOOH          X

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                   KMnO4, Н2О, 0º        2НBr                                   Н2О, Нg²+,tº     Cu(OH)2,tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

20. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                         С2Н4, Н+     КMnO4, Н2SO4, t º          CH3OH,tº, Н+

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                              Zn                                             Nа                                                           КМnO4, Н2SO4,tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                        HCl        HBr (изб)               H2O, Нg²+                 Н2, кат., tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

                 С(акт.),  tº         C2H5Сl, АlCl3       Сl2, свет

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

          Br2, свет         КОН + Н2О                            Br2           изб. КОН(спирт.), tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

           Н2О        КМnO4                    Н2SO4, tº                                     Н3РО4(к)

           Х1            К2С2О4               Х2         НСООК                    Х3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

26. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

      Br2, свет                 NH3(изб.)       НNO2         СuO, tº              КМnO4, Н2SO4, tº

Х1                    СН3Br                    Х2               Х3              Н2СО                                  Х4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

27. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                            Н2, кат. t º    NH3, 300С               СО2 + Н2О         tº

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Определение формул веществ по химическим свойствам.

1. Пример 9.
   Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить
   г
   -го раствора брома.

Решение примера 9.

1. Общая формула алкадиенов —
   .

   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с
   моль диена вступят
   моль брома:

   

2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:
3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в
   раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:
   
4. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через
   :

   

   

   Это пентадиен
   .

Ответ:

1. Пример 10.
   При взаимодействии
   г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования
   мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

1. Формула предельного одноатомного спирта —
   Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой
   .
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

   

   

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:
4. Находим молярную массу спирта и
   :

   Спирт — бутанол
   .

Ответ:

1. Пример 11.
   Определить формулу сложного эфира, при гидролизе
   г которого выделяется
   г спирта и
   г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:

   

   Соответственно, спирт будет иметь формулу

   Уравнение гидролиза сложного эфира:

   

2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.

   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

   
   = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) =
   г

   Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.

   Можно найти их молярные массы:

   Получим два уравнения, из которых найдём
   и
   :

   
   — уксусная кислота

   Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ:

1. Пример 12.
   Определить формулу аминокислоты, если при действии на
   г её избытком гидроксида натрия можно получить
   г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):

   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:

   

   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

   Легко увидеть, что
   .

   Можно это сделать математически, если принять, что
   .

   Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ:

Однако на данном этапе решение задачи не заканчивается. В ней требуется установить и структурную формулу вещества. Вот пример подобного задания:
При сгорании 5,8 г органического вещества образуется 6,72 л углекислого газа и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2.

Установлено, что это вещество не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, но каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты и углекислого газа. На основании этих данных:

1) установите простейшую формулу исходного вещества,
2) составьте его структурную формулу,
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с водородом.

В первой части задачи в результате вычислений мы находим молекулярную формулу соединения: C3H6O. Затем начинаем путём логических размышлений находить структурную формулу. Общая формула CnH2nO характерна для альдегидов и кетонов, так же возможно предположить спирт: пропен-2-ол-1 (напомним: соединение с гидроксильной группы у атома углерода, образующего двойную связь является неустойчивым). Во-первых, данное вещество не подвергается окислению аммиачным раствором оксида серебра, значит, это не альдегид. Во-вторых, данное вещество каталитически восстанавливается водородом с образованием вторичного спирта, а значит, это не спирт. Единственный оставшийся вариант – кетон, а именно – ацетон. Подтверждает это и возможность окисления соединения кислым перманганатом калия до углекислого газа и карбоновой кислоты. Написание уравнения реакции уже не должно вызвать затруднений.

Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. Окисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода, соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании, то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в серной кислоте образуются бензойная кислота и углекислый газ

Например, при окислении этилбензола перманганатом калия в нейтральной кислоте образуются соль бензойной кислоты и карбонат

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

Типы задач в задании 33.

1. 1. Определение молекулярной формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества, а затем его структурной формулы по химическим свойствам;
2. 2. Определение молекулярной формулы вещества по продуктам сгорания, а затем его структурной формулы по химическим свойствам.

Стоит отметить, что во всех подобных заданиях ЕГЭ требуется написать уравнение реакции, в котором принимает участие искомое вещество. Так что знание реакций тоже необходимо.

Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от их влияния на электронную плотность ароматической системы: электронодонорные (первого рода) и электроноакцепторные (второго рода).

Типы заместителей в бензольном кольце

Например, толуол реагирует с хлором в присутствии катализатора с образованием смеси продуктов, в которой преимущественно содержатся орто-хлортолуол и пара-хлортолуол. Метильный радикал — заместитель первого рода.

В уравнении реакции в качестве продукта записывается либо орто-толуол, либо пара-толуол.

Например, при бромировании нитробензола в присутствии катализатора  преимущественно образуется мета-хлортолуол. Нитро-группа — заместитель второго рода

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания — углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение — такое же, как и в первом типе задач.

1. Пример 5.
   
   мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось
   г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) —
   

   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

   

   Нетрудно заметить, что при сгорании
   моль алкана выделится
   моль углекислого газа.

   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

2. При пропускании углекислого газа через известковую воду
   выпадает осадок карбоната кальция:

   

   Масса осадка карбоната кальция —
   г, молярная масса карбоната кальция
   г/моль.

   Значит, его количество вещества

   Количество вещества углекислого газа тоже
   моль.

3. Количество углекислого газа в
   раза больше чем алкана, значит формула алкана
   .

Ответ:

1. Пример 6.
   Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна
   . При сжигании
   г этого соединения образуется
   л углекислого газа (н. у) и
   г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов
и, возможно,
. Поэтому его общую формулу можно записать как
.

1. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

   

   Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород — в воду.

2. Находим количества веществ
   и
   , и определяем, сколько моль атомов
   и
   в них содержится:

   На одну молекулу
   приходится один атом
   , значит, углерода столько же моль, сколько
   .

   В одной молекуле воды содержатся два атома
   , значит количество водорода в два раза больше, чем воды.

3. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы
   и
   .

   Масса всего вещества
   г.

   
   , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.

   Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

4. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.

   

   Простейшая формула
   .

5. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул
   и его молярная масса
   г/моль):

   Истиная формула
   , её молярная масса
   .

   

   Истинная формула
   .

Ответ:

1. Пример 7.
   Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании
   г которого образовалось
   г
   г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду —
   . Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

1. Вещество содержит атомы
   и
   . Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
   Схема реакции горения:

   

2. Находим количества веществ
   и
   , и определяем, сколько моль атомов
   и
   в них содержится:
3. Находим массу азота в исходном веществе.

   Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы
   и
   .

   Масса всего вещества
   г.
4. 
   

   Простейшая формула —
   

   Истинная молярная масса

   Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ:

1. Пример 8.
   Вещества содержит
   и
   . При сгорании
   г его выделилось
   г
   г
   , а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна
   г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как
При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

1. Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:
2. Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:
3. Находим мольное соотношение элементов в веществе:

   

   Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.

   Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы
   получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ:

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна
г/л. Массовая доля углерода в нем равна
. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна
, массовая доля азота равна
. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна
. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4.
л алкадиена при н.у. имеет массу, равную
г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит
кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна
. При сжигании
г этого вещества образуется
г углекислого газа (н.у.) и
г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой
г в избытке кислорода получили
г азота,
л (н.у.)
и
г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится
молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании
г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили
г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего
и хлор, выделилось
л (н.у.) углекислого газа,
г воды,
г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось
л (н.у.) углекислого газа,
г воды и
л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он
г его при присоединении воды образуют
г спирта.

3–2. Для окисления
г предельного альдегида до кислоты потребовалось
г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой
г с избытком бромоводорода образует
г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой
г с избытком калия выделилось
л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили
г альдегида,
г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Дополнение по определению структурной формулы:

Д-1. Дана молекулярная формула: C2H6O. Искомое вещество газообразно при н. у., не реагирует с металлическим натрием и может быть получено дегидратацией спирта. Установите его структурную формулу.
Д-2. Дана молекулярная формула: C3H8O2. Искомое вещество реагирует с натрием, а при дегидратации под действием серной кислоты превращается в соединение, содержащее шестичленный цикл. Установите его структурную формулу.
Д-3. Дана молекулярная формула: C2H7NO. Искомое вещество представляет собой бесцветную, вязкую жидкость с запахом аммиака. Оно реагирует и с натрием, и с азотистой кислотой, причём в обоих случаях выделяется газ. Установите его структурную формулу.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–5.
— формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–3.
(массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4.
(не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в
)

Благодарим за то, что пользуйтесь нашими публикациями.
Информация на странице «Задача 33 на ЕГЭ по химии. Определение формул органических веществ.» подготовлена нашими авторами специально, чтобы помочь вам в освоении предмета и подготовке к ЕГЭ и ОГЭ.
Чтобы успешно сдать нужные и поступить в ВУЗ или колледж нужно использовать все инструменты: учеба, контрольные, олимпиады, онлайн-лекции, видеоуроки, сборники заданий.
Также вы можете воспользоваться другими статьями из данного раздела.

Публикация обновлена:
07.05.2023

Химические свойства аренов

 – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• окисления (для гомологов бензола).

Из-за наличия сопряженной π-электронной системы молекулы ароматических углеводородов вступают в реакции присоединения очень тяжело, только в жестких условиях — на свету или при сильном нагревании, как правило, по радикальному механизму

Бензольное кольцо представляет из себя скопление π-электронов, которое притягивает электрофилы. Поэтому для ароматических углеводородов характерны реакции электрофильного замещения атома водорода у бензольного кольца.

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

Необходимые теоретические сведения.

1. Массовая доля элемента в веществе.

   Массовая доля элемента — это его содержание в веществе в процентах по массе.
   Например, в веществе состава
   содержится
   атома углерода и
   атома водорода. Если взять
   молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
   а.е.м. и там содержится
   а.е.м. углерода.

   Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:

   Если вещество имеет общую формулу
   , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса
   атомов
   равна
   , масса
   атомов
   , масса
   атомов кислорода
   

   

   Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.Молекулярная (истинная) формула — формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.

   Например,
   — истинная формула бензола.

   Простейшая (эмпирическая) формула — показывает соотношение атомов в веществе.
   Например, для бензола соотношение
   , т.е. простейшая формула бензола —
   .
   Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

   Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные — молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа
   по газу
   

   Относительная плотность
   — это величина, которая показывает, во сколько раз газ
   тяжелее газа
   . Её рассчитывают как отношение молярных масс газов
   и
   :

   

   Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху.

   Относительная плотность газа
   по водороду:

   

   Воздух — это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за
   г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
   Поэтому:

   

4. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.Абсолютная плотность газа — это масса
   л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.

   

   Если взять
   моль газа, то тогда:

   а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

5. Общие формулы веществ разных классов.

   Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Реакции замещения

Реакции замещения у ароматических углеводородов протекают по ионному механизму (электрофильное замещение). При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др.).

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl₃, FeBr₃).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl₃ образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr₃ . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Гомологи бензола содержат алкильные заместители, которые обладают электронодонорным эффектом: из-за того, что электроотрицательность водорода меньше, чем углерода, электронная плотность связи С-Н смещена к углероду.

На нём возникает избыток электронной плотности, который далее передается на бензольное кольцо.

Поэтому гомологи бензола легче вступают в реакции замещения в бензольном кольце. При этом гомологи бензола вступают в реакции замещения преимущественно в орто— и пара-положения

Например, при взаимодействии толуола с хлором  образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто-хлортолуола и пара-хлортолуола

Мета-хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300^оС) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, при хлорировании этилбензола:

 Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Серная кислота способствует образованию электрофила NO₂⁺:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о-нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl_3, FeBr₃ и др.) с образованием гомологов бензола.

Например, бензол реагирует с хлорэтаном с образованием этилбензола

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Например, бензол реагирует с этиленом с образованием этилбензола

Например, бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола)

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

Например, бензол реагирует с этанолом с образованием этилбензола и воды

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO₃ в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.). 

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре, под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран).

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C), то происходит замещение атомов  водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

Например, при хлорировании толуола на свету образуется бензилхлорид

Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»).

Например, этилбензол реагирует с хлором на свету

Особенности свойств стирола

Стирол (винилбензол, фенилэтилен) – это производное бензола, которое имеет в своем составе двойную связь в боковом заместителе.

Общая формула гомологического ряда стирола: C_nH_2n-8.

Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова.

Например, при гидратации стирола образуется спирт:

Стирол присоединяет бром при обычных условиях, то есть обесцвечивает бромную воду

При полимеризации стирола образуется полистирол:

Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на стирол:

При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота) разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

1. Пример 1.
   Определить формулу вещества, если оно содержит
   и
   и имеет относительную плотность по воздуху, равную
   .

Решение примера 1.

1. Пусть масса вещества равна
   г. Тогда масса
   будет равна
   г, а масса
   г.
2. Найдём количество вещества каждого атома:
3. Определяем мольное соотношение атомов
   и
   :

   
   (сократим оба числа на меньшее)
   (домножим на
   )
   

   Таким образом, простейшая формула
   . Однако вещества с такой формулой не существует. Для нахождения молекулярной формулы нам потребуется домножать простейшую формулу на небольшие числа: 2, 3 и т. п. Например при домножении эмпирической формулы на 2 мы получаем алкан, имеющий в своём составе 8 атомов углерода:
   .
   Чтобы проверить, правильна ли найденная нами формула, необходимо использовать дополнительные данные, которые всегда указаны в задаче. Это могут быть либо химические свойства вещества, либо информация, позволяющая вычислить его молярную массу. В данном случае дана относительная плотность соединения по воздуху.

4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:

   Молярная масса, соответствующая простейшей формуле
   г/моль, это в
   раза меньше истинно молярной массы.

   Значит, истинная формула
   .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл. Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (
г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.

т.е. число атомов

т.е число атомов

Формула вещества
.

Ответ:
.

1. Пример 2.
   Определить формулу алкина с плотностью
   г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина

Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность
— это масса
литра газа при нормальных условиях.

Так как
моль вещества занимает объём
л, то необходимо узнать, сколько весят
л такого газа:

плотность
молярный объём
г/л
л/моль =
г/моль.

Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и
:

Значит, алкин имеет формулу

Ответ:

1. Пример 3.
   Определить формулу предельного альдегида, если известно, что
   молекул этого альдегида весят
   г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.

Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в
моль вещества.

Это число Авогадро:
(молекул).

Значит, можно найти количество вещества альдегида:

и молярную массу:

Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим
.

Общая формула предельного альдегида
, то есть
.

Ответ:
, пентаналь.

1. Пример 4.
   Определить формулу дихлоралкана, содержащего
   углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана:
, там
атома хлора и
атомов углерода.

Тогда массовая доля углерода равна:

число атомов
в молекуле
атомная масса
молекулярная масса дихлоралкана

вещество — дихлорпропан.

Ответ:
, дихлорпропан.