В таблице указаны химические свойства органических веществ, формула для егэ

Реакция протекает по правилу Зайцева.

дигалогенопроизводные (атомы галогена расположены у соседних атомов углерода).

Пример:         С1    С1

– СН – СН – СН  +  2 NaOH  С – СН

2,3-дихлорпентан           -2NaC1-2HO       пентин-2

дигалогенопроизводные (атомы галогена расположены у одного атома углерода).

Пример:        С1     С1

– С – СН С – СН

2,2-дихлорбутан       — 2NaOH-2HO   бутин-2

металлорганических производных ацетилена.

СNa    +        CBr      =      CH

метилацетиленид натрия     этилбромид           пентин-2

СMgBr              +        CHBr       =       CH

ацетиленидмагнийбромид   метилбромид       пропин

из карбида кальция

О      =      НС

–CH= CH – CH = CH

C1                        С1     -2NaC1-2H

1,4-дибромпентан                                                       1,3-пентадиен

непредельных моногалогенопроизводных. Реакция протекает по правилу Зайцева.

–CH =CH –CH = CH

C1                                -2NaC1-2H

двухатомных спиртов. Реакция протекает по правилу Зайцева.

— ОН   t, H = CH – CH = CH

1,4 – бутандиол                     -Н

непредельных одноатомных спиртов. Реакция протекает по правилу Зайцева.

– CH = CH = CH – CH = CH

бутен-1, ол-4                  — Н

3.3. Получение циклоалканов

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий –). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

Пособие подготовлено в соответствии с обязательным минимумом содержания основного общего и среднего (полного) общего образования по химии и содержит материал, необходимый школьнику для самостоятельной подготовки к ЕГЭ.

Химические свойства алканов

Химические свойства циклоалканов

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкадиенов

Химические свойства алкинов

Химические свойства аренов

Химические свойства спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства фенола

Химические свойства альдегидов

Химические свойства карбоновых кислот

Специфические свойства муравьиной кислоты

Химические свойства непредельных карбоновых кислот

Химические свойства ароматических кислот

Химические свойства сложных эфиров

Химические свойства предельных алифатических аминов

Химические свойства анилина

Химические свойства аминокислот

Химические свойства жиров

Химические свойства белков

Химические свойства глюкозы

По материалам учебного пособия Асановой Л.И., Вережниковой О.Н. «Химия. Полный курс подготовки к ЕГЭ».

, , , , , , , , , , , , , ,

12 января 2022

Таблица поможет обучающимся систематизировать знания по органической химии.

Тест «Виды потребления»

Проверочная работа по обществознанию.

Календарь диктантов 2022

Расписание Всероссийских диктантов на 2022 год.

Григорьева Людмила Львовна

МБОУ «СОШ №8» г. Калуги

Задание 26 в КИМе ЕГЭ по химии – задание нового формата 2017 г, относится к разделу

“МЕТОДЫ ПОЗНАНИЯ В ХИМИИ. ХИМИЯ И ЖИЗНЬ”

Этим заданием у учащихся проверяются знания по темам:

Правила работы в лаборатории. Лабораторная посуда и оборудование. Правила безопасности при работе с различными веществами.

Научные методы исследования химических веществ и превращений. Методы разделения смесей и очистки веществ.

Основные способы получения (в лаборатории) веществ, различных классов неорганических соединений

Понятие о металлургии, способах получения металлов

Природные источники углеводородов, их переработка

Высокомолекулярные соединения. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки

Данная методическая разработка относится к разделу «Применение веществ» и составлено по типу соответствия органических веществ и области их применения.

Задание 26по теме: «Применение органических веществ»2017 г

2 . Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

3 . Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

4 . Установите соответствие между веществом и областью его применения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Каталог заданий. За­да­ния для подготовки

Сортировка Основная Сначала простые Сначала сложные По популярности Сначала новые Сначала старые Пройти тестирование по этим заданиям Вернуться к каталогу заданий Версия для печати и копирования в MS Word

A) Аммиак широко используется как исходное азотсодержащее вещество в производстве удобрений (4).

Б) Одно из основных применений метана — в качестве топлива (2).

В) Изопрен — исходный мономер при получении каучука (3).

Г) Этилен может использоваться для различных целей, но из представленных вариантов наиболее подходящий — получение пластмасс (5).

Установите соответствие между процессом и его целью: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в ответ цифры, рас­по­ло­жив их в порядке, со­от­вет­ству­ю­щем буквам:

А) Перегонка (фракционирование) сжиженного воздуха используется для получения легких газов (азот, кислород) (5).

Б) Прокаливание фосфатов кальция с углем и диоксидом кремния — получение белого фосфора (4).

В) Крекинг нефтепродуктов — получение бензина (1).

Г) Каталитическое окисление диоксида серы в триоксид — одна из стадий получения серной кислоты (2).

Раздел кодификатора ФИПИ: 4.2.2 Общие научные принципы химического производства. Химическое загрязнение окружающей среды и его последствия

Установите соответствие между мономером и получаемым из него полимером: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

A) Хлорэтилен является мономером при получении по­ли­ви­нил­хло­рида (1).

Б) Этилен является мономером при получении по­ли­эти­лена (3).

В) Пропен является мономером при получении по­ли­про­пи­лена (2).

Г) Винилбензол является мономером при получении по­ли­сти­рола (4).

Статистика беспощадно утверждает, что даже далеко не каждому школьному «отличнику» удается сдать ЕГЭ по химии на высокий балл. Известны случаи, когда они не преодолевали нижнюю границу и даже «заваливали» экзамен. Почему? Какие существуют хитрости и секреты правильной подготовки к итоговой аттестации? Какие 20% знаний на ЕГЭ важнее остальных? Давайте разбираться. Сначала — с неорганической химией, через несколько дней — с органической.

Знание формул веществ и их названий

Не выучив все необходимые формулы, на ЕГЭ делать нечего! В современном школьном химическом образовании — это существенный пробел. Но вы же не учите русский или английский язык, не зная азбуку? В химии есть своя азбука. Так что не ленимся — запоминаем формулы и названия неорганических веществ:

Применение правила противоположности свойств

Даже не зная детали тех или иных химических взаимодействий, многие задания части А и части В можно выполнить безошибочно, зная только это правило: взаимодействуют вещества, противоположные по своим свойствам , то есть, кислотные (оксиды и гидроксиды) — с основными, и, наоборот, основные — с кислотными. Амфотерные — и с кислотными, и с основными.

Неметаллы образуют только кислотные оксиды и гидроксиды. Металлы более разнообразны в этом смысле, и все зависит от их активности и степени окисления. Например, у хрома, как известно, в степени окисления +2 — свойства оксида и гидроксида основные, в +3 — амфотерные, в +6 — кислотные. Всегда амфотерны бериллий, алюминий, цинк, а, значит, и их оксиды и гидроксиды. Только основные оксиды и гидроксиды — у щелочных, щелочно-земельных металлов, а также у магния и меди.

Также правило противоположности свойств можно применить к кислым и основным солям: вы точно не ошибетесь, если отметите, что кислая соль вступит в реакцию со щелочью, а основная — с кислотой.

Знание «вытеснительных» рядов

Достаточно сложными являются для школьников вопросы, относящиеся к закономерностям протекания химической реакции. Так, затруднение вызвал казалось бы несложный вопрос:

А24 (2005, 34%) Под скоростью химической реакции понимают изменение

1) концентрации реагента в единицу времени

2) количества вещества реагента в единицу времени

3) количества вещества реагента в единице объема

4) количества вещества продукта в единице объема

Ошибки, возможно, вызваны тем определением скорости реакции, которое иногда дается, как изменение «количества вещества в единице объема в единицу времени». Но изменение количества вещества в единице объема есть изменение концентрации (D n/V=D c). Правильный ответ: 1.

Затруднения вызвали и вопросы, связанные с изменением скорости химической реакции:

А24 (2005, 46%)

4Fe (тв.) + 3О 2(газ) = 2Fe 2 O 3(тв) + Q следует

1) уменьшить температуру

2) увеличить температуру

3) уменьшить концентрацию кислорода

4) увеличить количество железа

А23 (2004, 23%) Для увеличения скорости реакции

2AgNO 3(тв) = 2Ag (тв) + 3O 2(г) + 2NO 2(г) — 157 кДж необходимо

1) увеличить концентрацию AgNO 3

2) уменьшить давление в системе

3) увеличить степень измельченности AgNO 3

4) уменьшить температуру

Факторами, влияющими на скорость химической реакции являются:

Концентрации исходных веществ;

Давления газообразных исходных веществ;

Для гетерогенных реакций добавляются такие факторы, как:

Величина поверхности, связанная обычно со степенью измельченности вещества;

Наличие (интенсивность) перемешивания.

Увеличение любого из этих факторов (кроме природы веществ) приводит к увеличению скорости химической реакции.

Для первого вопроса сразу определяем правильный ответ 2 , поскольку увеличение температуры наиболее общий фактор, влияющий на скорость реакции. Поскольку реакция гетерогенная, увеличение количества вещества железа, если оно не связано с увеличением поверхности, не приводит к увеличению скорости реакции.

Вторая реакция тоже гетерогенная, и среди предложенных ответов есть степень измельчения вещества. Чем больше степень измельчения, тем больше поверхность твердого вещества, тем больше скорость реакции. Другие перечисленные воздействия либо не влияют на скорость данной реакции (1 и 2), либо приведут к ее уменьшению (4). Правильный ответ: 3.

Возможные причины ошибок: школьники не учитывают гетерогенность системы и выбирают первый ответ; школьники путают факторы, смещающие равновесие (ответ 2), и факторы, влияющие на скорость реакции.

Как уже отмечалось, в 2004 году наиболее трудными оказались вопросы, посвященные энергетике химической реакции, например:

A24 (2004г, 22%) Экзотермической является реакция

1) MgCO 3 = MgO + CO 2

2) Fe 2 O 3 + 2Al = 2Fe + Al 2 O 3

3) C + CO 2 = 2CO

4) 2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2

Обычно школьники не имеют четких критериев определения знака теплового эффекта по уравнению реакции, не умеют связывать его с устойчивостью веществ, самопроизвольностью процесса. Можно рекомендовать следующие правила:

а) если реакция протекает самопроизвольно при обычных условиях, она скорее всего экзотермическая (но для начала реакции может потребоваться инициация). Так, после поджигания горение угля протекает самопроизвольно, реакция экзотермическая;

б) для устойчивых веществ реакции их образования из простых веществ экзотермические, реакции разложения – эндотермические.

в) если в ходе реакции из менее устойчивых веществ образуются более устойчивые, реакция экзотермическая.

В данном случае экзотермической является реакция алюмотермии, которая после предварительного поджигания протекает самопроизвольно, с выделением такого большого количества тепла, что образующееся железо плавится. Правильный ответ: 2

Трудными, особенно для участников 2-й волны 2005 года были вопросы, посвященные реакциям ионного обмена.

A27 (2004г, 12,2%) Взаимодействию сульфата меди и сероводорода отвечает сокращенное ионное уравнение:

1) Cu 2+ + Н 2 S = CuS + 2Н +

2) CuSO 4 + 2Н + = Cu 2+ + Н 2 SO 4

3) CuSO 4 + S 2– = CuS + SO 4 2–

4) Cu 2+ + S 2– = CuS

Молекулярное уравнение реакции: CuSO 4 + Н 2 S = CuS + Н 2 SO 4

Из участвующих в реакции веществ сильными электролитами является сульфат меди (растворимая соль) и серная кислота (сильная кислота). Эти вещества должны быть записаны в виде ионов. Н 2 S (слабая кислота) и CuS (нерастворим) ионов в растворе практически не образуют, и должны записываться целиком. Правильный ответ: 1.

Типичная ошибка школьников – определять способность вещества распадаться на ионы только по таблице растворимости. Думается, по этой причине многие выбрали ответ 4.

Один из трудных вопросов по теме «Химическое равновесие»:

A25 (2005г, 49%) В системе СН 3 СООН + СН 3 ОН « СН 3 СООСН 3 + Н 2 О

смещению химического равновесия в сторону образования сложного эфира будет способствовать

1) добавление метанола

2) повышение давления

3) повышение концентрации эфира

4) добавление гидроксида натрия

Поскольку реакция этерификации проводится в жидком состоянии, давление не будет влиять на положение равновесия. Повышение концентрации эфира, продукта реакции смещает равновесие в сторону исходных веществ. Ученик должен понимать и действие гидроксида натрия. Хотя непосредственно в обратимой реакции он не участвует, но может взаимодействовать с уксусной кислотой, снижать ее концентрацию, смещать равновесие влево.

За 2-3 месяца невозможно выучить (повторить, подтянуть) такую сложную дисциплину, как химия.

Изменений в КИМ ЕГЭ 2020 г. по химии нет.

Не откладывайте подготовку на потом.

Баллы за каждое задание по химии

Всего: 60 баллов.

Структура экзаменационной работы состоит из двух блоков

На выполнение экзаменационной работы по химии отводится 3,5 часа (210 минут).

На экзамене будет три шпаргалки. И в них нужно разбираться

Это 70% информации, которая поможет успешно сдать экзамен по химии. Остальные 30% — умение пользоваться представленными шпаргалками.

Дерзайте, старайтесь и всё у вас получится!

Задумайтесь! Мы с вами состоит из миллиардов атомов. Все атомы находятся в круговороте, и все атомы, которыми мы обладаем, в ком-то и где-то находились те 4,5 млрд. лет, которые существует Земля. Они были частями животных, растений, грибов и бактерий — а сейчас принадлежат нам на короткое время.

С химической точки зрения ответ на вопрос «Жив ли изучаемый объект?» — не представляется возможным. Понятию «жизнь» дано колоссальное количество определений. Жизнь — это самовоспроизведение с изменением, способ существования белковых тел, постоянный обмен веществ с внешней средой.

Мы приступаем к изучению неорганических и органических веществ клетки. Начнем с неотъемлемого компонента клетки, благодаря которому жизнь на Земле в принципе стала возможна — вода.

Вода

Составляет 60-80% массы клетки. Молекула воды обладает уникальным свойством — полярностью, которое возникает из-за разницы в электроотрицательности (ЭО) между атомами кислорода и водорода (у кислорода ЭО больше).

Поскольку молекула воды полярна, ее называют диполь. Между молекулами воды возникают непрочные водородные связи: водородная связь начинается от отрицательно заряженного атома кислорода (2δ—) одной молекулы воды и тянется до положительно заряженного атома водорода другой молекулы воды (δ+)

По отношению к воде все вещества можно подразделить на два типа:

Роль воды в клетке трудно переоценить. Ее функции и свойства крайне важны:

Большинство реакций, которые протекают в клетке, идут в растворе (водной среде). Полярность молекулы воды позволяет ей быть отличным растворителем для других гидрофильных (полярных) веществ.

Вода может поглощать теплоту при минимальном изменении температуры. Это настоящее «спасение» для клеток: чуть только температура меняется, вода начинает поглощать избыток тепла, защищая клетку от перегревания. Выделяясь на поверхность кожи с потом, вода испаряется, поверхность кожи при этом охлаждается.

Она не только создает среду для реакций в клетке, но и сама активно участвует во многих из них. Расщепление питательных веществ, попавших в клетку, происходит за счет реакции гидролиза (греч. hydro — вода и lysis — расщепление).

Питательные вещества, газы перемещаются по организму с током крови. Вода составляет 90-92% плазмы крови, является ее основным компонентом. С помощью воды происходит не только доставка веществ к клеткам, но и удаление из организма побочных продуктов обмена веществ.

Вода придает тканям тургор (лат. turgor — наполнение) — внутреннее осмотическое давление в живой клетке, создающее напряжение оболочек клеток. Вода составляет от 60 до 95% цитоплазмы, придает клеткам форму. Изменение тургора клеток растений приводит к перемещениям их частей, раскрытию устьиц, цветков.

Осмотическое давление — избыточное гидростатическое давление на раствор, отделенный от чистого растворителя с помощью полупроницаемой мембраны.

Главное — понимать суть: если мы поместим живую клетку в гипертонический раствор, то вода (растворитель) устремится из клетки в раствор (в сторону большей концентрации соли) — это приведет к сморщиванию клеток.

Если же клетка окажется в гипотоническом растворе, то вода извне устремится внутрь клетки (опять-таки в сторону большей концентрации солей), приводя при этом к разбуханию (и возможному разрыву) клетки.

Элементы

Живая клетка — кладезь элементов таблицы Менделеева. Процент содержания различных элементов отличается, в связи с чем все они делятся на 3 группы:

Процентное содержание элемента не коррелирует с его важностью и биологической значимостью. Так, к примеру, микроэлемент I играет важную роль в синтезе гормонов щитовидной железы: тироксина, трийодтиронина. За нормальные рост и развитие организмов отвечают Zn, Mn, Cu.

Благоприятно влияют на сперматозоиды Zn, Ca, Mg, защищая их от оксидативного стресса (окисления). Невозможным становится нормальное образование эритроцитов без должного уровня Fe и Cu.

Соли

В водной среде клетки соли диссоциируют (распадаются) на положительно заряженные ионы — катионы (Na+, K+, Ca2+, Mg2+) и отрицательно заряженные — анионы (Cl—, SO42-, HPO42-, H2PO4—).

Для процессов возбуждения клетки (нейрона, миоцита — мышечной клетки) внутри клетки должна поддерживаться низкая концентрация ионов Na+ и высокая концентрация ионов K+. В окружающей клетку среде все наоборот: много Na и мало K. В мембране существует специальный натрий-калиевый насос, который поддерживает необходимое равновесие. Если это соотношение нарушится, то нейрон не сможет сгенерировать нервный импульс, а клетка мышцы — сократиться.

Соли в клетке и организме выполняют ряд важных функций:

Мы переходим к органическим компонентам клетки, к которым относятся: жиры, углеводы, белки и нуклеиновые кислоты.

Белки, или пептиды (греч. πεπτος — питательный)

Белки — полимеры, мономерами которых являются аминокислоты. Белки представляют линейную структуру, образованную из длинной цепи аминокислот, между которыми возникают пептидные связи. Пептидная связь образуется между карбоксильной группой (COOH) одной аминокислоты и аминогруппой другой аминокислоты (NH2).

Между понятиями пептиды и белки существует определенная разница. Белки состоят из сотен тысяч аминокислот. Пептидами называют небольшие белки, содержащие до 10 аминокислот. Ими являются некоторые гормоны: окситоцин, вазопрессин, тиреолиберин — эти пептиды выполняют регуляторную функцию.

Выделяется несколько уровней пространственной организации белка:

При резком изменении оптимальных для белка условий он подвергается денатурации: при этом происходит переход от высших структур организации к низшим, или «раскручивание белка». Важно заметить, что аминокислотная последовательность (первичная структура белка) при этом не меняется, однако свойства белка меняются кардинально (теряется его гидрофильность).

Осмелюсь сделать заявление: вы часто начинаете свой день с денатурации белка. Простейший способ провести такой эксперимент — пожарить яичницу. Заметьте, что изначально яичный белок прозрачный и текучий, но по итогу жарки эти свойства утрачиваются: он становится непрозрачным и вязким.

Завершаем тему о белках изучением их функций:

Белки — природные катализаторы, ускоряющие реакции в организме в десятки и сотни тысяч раз. Эту роль главным образом выполняют белки-ферменты (энзимы).

Иногда в состав белков входят так называемые ко-факторы — небелковые соединения, которые необходимы ферменту для его биологической активности (в роли ко-факторов могут выступать Zn2+, Mg2+).

Белки входят в состав клеточных мембран. Сложные белки: коллаген, эластин — входят в состав соединительных тканей организма, придавая им некоторую прочность и эластичность.

Некоторые гормоны, регулирующие обменные процессы в организме, имеют белковое происхождение: инсулин, глюкагон, адренокортикотропный гормон (АКТГ).

Говоря об этой функции, прежде всего, стоит вспомнить об антителах — иммуноглобулинах, которые синтезируют B-лимфоциты. Антитела нейтрализуют чужеродные организму антигены (разрушают бактерии).

Помимо антител, защитную функцию выполняют также белки свертывающей системы крови (тромбин и фибриноген): они предохраняют организм от кровопотери.

При недостаточном питании в организме начинают окисляться молекулы белков. При расщеплении 1 г белков выделяется 17,6 кДж энергии.

Некоторые белки крови способны присоединять к себе и переносить различные молекулы. Альбумины участвуют в транспорте жирных кислот, глобулины — гормонов и некоторых ионов (Fe, Cu). Основной белок эритроцитов — гемоглобин — способен переносить кислород, углекислый и угарный газы (угарный конечно нежелательно ему переносить, будет отравление)

Двигательные белки, актин и миозин, на уровне саркомера обеспечивают сокращение мышц. При возбуждении мышечной ткани тонкие нити актина начинают тереться о толстые нити миозина, приводя к сокращению.

На поверхности мембраны белки образуют многочисленные рецепторы, которые, соединяясь с гормонами, приводят к изменению обмена веществ в клетке. Таким образом, гормоны реализуют воздействие на клетки органов-мишеней.

Жиры, или липиды (греч. lipos — жир)

С химической точки зрения жиры являются сложными эфирами, образованными трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами). Среди их свойств надо выделить то, что они практически нерастворимы в воде. Вспомните, как тяжело смыть жир с рук водой.

Почему именно мыло смывает жир с рук? Дело в том, что молекула мыла повторяет свойства жира: одна часть ее гидрофобна, а другая гидрофильна. Мыло соединяется с молекулой жира гидрофобной частью, и вместе они легко смываются водой.

Приступим к изучению функций жиров:

При окислении жиров выделяется много энергии: 1 г — 38,9 кДж. Это вдвое больше выделяющейся энергии при расщеплении 1г углеводов.

Жиры имеют способность накапливаться в клетках, расположенных в подкожно-жировой клетчатке, внутренних органах. Эти запасы являются резервом организма на случай голодания или при недостаточном питании.

В жирах также запасается вода: в 100 г жира содержится 107 мл воды. Многим пустынным животным (верблюдам) жировые запасы помогают длительное время обходиться без воды.

Жиры входят в состав биологических мембран клеток человека вместе с белками. Из фосфолипидов построены мембраны всех клеток органов и тканей!

Так, к примеру, холестерин — обязательный компонент мембраны, придает ей определенную жесткость и совершенно необходим для нормальной жизнедеятельности (заболевания возникают только при нарушении липидного обмена).

Жиры обладают плохой теплопроводностью. Располагаясь в подкожно-жировой клетчатке, они образуют термоизолирующий слой. Особенно хорошо он развит у ластоногих (моржи и тюлени), китов, защищает их от переохлаждения.

Некоторые гормоны по строению относятся к жирам: половые (андрогены — мужские и эстрогены — женские), гормон беременности (прогестерон), кортикостероиды.

Производное жира — витамин D — принимает важное участие в обмене кальция и фосфора в организме. Он образуется в коже под действием ультрафиолетового излучения (солнечного света). При недостатке витамина D возникает заболевание — рахит.

Углеводы

Представляют собой органические соединения, состоящие из одной или нескольких молекул простых сахаров. Выделяется три основных класса углеводов:

Простые сахара, легко растворяющиеся в воде и имеющие сладкий вкус. Моносахариды подразделяются на гексозы (имеют 6 атомов углерода) — глюкоза, фруктоза, и пентозы (имеют 5 атомов углерода) — рибоза и дезоксирибоза, входящие в состав нуклеиновых кислот.

При гидролизе олигосахариды распадаются на моносахариды. В состав олигосахаридов может входить от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в состав олигосахарида входят 2 остатка моносахарида, то его называют дисахарид. К дисахаридам относятся сахароза, лактоза, мальтоза. При гидролизе сахароза распадается на глюкозу и фруктозу.

Это биополимеры, в состав которых входят сотни тысяч моносахаридов. Они обладают высокой молекулярной массой, нерастворимы в воде, на вкус несладкие.

Крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин и муреин — все это биополимеры. Давайте вспомним, где они находятся.

Клеточная стенка образована: у растений — целлюлозой, у грибов — хитином, у бактерий — муреином. Запасным питательным веществом растений является крахмал, животных — гликоген.

Перечислим функции, которые выполняют углеводы:

В результате расщепления 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии.

Запасным питательным веществом растений и животных соответственно являются крахмал и гликоген. Расщепление гликогена позволяет нам оставаться в сознании и быть активными между приемами пищи.

Гликоген представляет собой разветвленную молекулу, состоящую из остатков глюкозы. За счет больших размеров такая молекула хорошо удерживается в клетке, а ее разветвленность позволяет ферментам быстро отщеплять множество молекул глюкозы одновременно.

Существуют заболевания, при которых распад гликогена нарушается: в результате нейроны не получают глюкозы (источника энергии, соответственно не синтезируются и молекулы АТФ). Из-за этого становятся возможны частые потери сознания.

Целлюлоза входит в состав клеточных стенок растений, придавая им необходимую твердость. Хитин образует клеточную стенку грибов и наружный скелет членистоногих.

Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus — ядро)

Высокомолекулярные органические соединения, представленные двумя видами: ДНК (дезоксирибонуклеиновые кислоты) и РНК (рибонуклеиновые кислоты). ДНК и РНК — биополимеры, мономером которых является нуклеотид. Запомните, что нуклеотид состоит из 3 компонентов:

Для ДНК характерны следующие азотистые основания: аденин — тимин, гуанин — цитозин; для РНК: аденин — урацил, гуанин — цитозин. Исходя из принципа комплементарности, данные основания соответствуют друг другу, в результате чего между ними образуются связи.

Между аденином и тимином образуется 2 водородные связи, а между гуанином и цитозином — 3.

Именно по этой причине количество аденина в молекуле ДНК всегда совпадает с количеством тимина. К примеру, если в ДНК 20% аденина, то с уверенностью можно сказать, что в ней 20% тимина. Выходит на оставшиеся основания — цитозин и гуанин — остается 60%, значит, цитозин и гуанин составляют в ДНК 30% каждый. Таким нехитрым образом, зная процент содержания одного основания, можно подсчитать все остальные.

В ДНК остаток сахара — дезоксирибоза, в РНК — рибоза.

Мы подробно изучили структуру ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты) — двойной правозакрученной спиральной молекулы. Теперь настало время детально поговорить об РНК (рибонуклеиновой кислоте). Все виды РНК синтезируются на матрице — ДНК, различают три вида РНК:

Синтезируется в ядрышке. рРНК входит в состав малых и больших субъединиц рибосом. В процентном отношении рРНК составляет 80-90% всей РНК клетки.

Синтезируется в ядре в ходе процесса транскрипции (лат. transcriptio — переписывание). Фермент РНК-полимераза строит цепь иРНК по принципу комплементарности с ДНК. Исходя из данного принципа, гуанин (Г) в молекуле ДНК соединяется с цитозином (Ц) в РНК. Далее соответственно: цитозин (Ц) — гуанин (Г), аденин (А) — урацил (У), тимин (Т) — аденин (А).

Обеспечивает транспорт аминокислоты к рибосоме во время синтеза белка. Благодаря этому становится возможным соединение аминокислот друг с другом, образуется белок. тРНК имеет характерную форму клеверного листа.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп $—ОН$), соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:

— одноатомные, например:

— двухатомные (гликоли), например:

— трехатомные, например:

По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:

— предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:

— непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

— ароматические, т.е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений — фенолы. Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные) спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит):

Номенклатура и изомерия

При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют родовой суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-, тетра- и т. д. — их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия — спирты изомерны простым эфирам:

Физические и химические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды.

Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой $44$ при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов — метанол, имея относительную молекулярную массу $32$, в обычных условиях — жидкость.

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал, с одной стороны, и вещества, содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал, — с другой. Такими веществами могут быть, например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами (замещаться на них):

2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:

Данная реакция обратима.

3. Межмолекулярная дегидратация спиртов — отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:

В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от $100$ до $140°С$ образуется диэтиловый (серный) эфир:

4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации):

Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами.

Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется уксусноэтиловый эфир — этилацетат:

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше $140°С$ в присутствии концентрированной серной кислоты:

6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.

7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при $200–300°С$ над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны:

Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства, вещества будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил $С_6Н_5$—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами.

Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильные группы в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом $С_6Н_5ОН$. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.

Кислотные свойства. Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в $3000$ раз слабее, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол.

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III).

Реакции бензольного кольца

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола, для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа (III)).

Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же, как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара-изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется взрывчатое вещество — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсации, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, обладающих высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам понятно, почему фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула альдегидов имеет вид:

В простейшем альдегиде — формальдегиде — роль углеводородного радикала играет второй атом водорода:

Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, называют альдегидной:

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.

Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.

В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. По этому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов — также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).

Тривиальные названия и температуры кипения некоторых альдегидов.

В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь $С=О$ сильно поляризована за счет смещения электронной плотности $π$-связи к кислороду:

Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов, в отличие от спиртов, нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.

Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе:

Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты.

Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2:

Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.

Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты. Схематично этот процесс можно представить так:

Из пропионового альдегида (пропаналя), например, образуется пропионовая кислота:

Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра. В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравнением реакции:

Более точно этот процесс отражают уравнения:

Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе реакции серебро покрывает ее ровной тонкой пленкой. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.

Эта реакция, так же, как и реакция «серебряного зеркала», используется для обнаружения альдегидов.

Кетоны не окисляются ни кислородом воздуха, ни таким слабым окислителем, как аммиачный раствор оксида серебра.

Отдельные представители альдегидов и их значение

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид $HCHO$) — бесцветный газ с резким запахом и температурой кипения $–21С°$, хорошо растворим в воде. Формальдегид ядовит! Раствор формальдегида в воде ($40%$) называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевенной промышленности — для обработки кож. Формальдегид используют для получения уротропина — лекарственного вещества. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида расходуется при получении фенолформальдегидных смол и некоторых других веществ.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид $CH_3CHO$) — жидкость с резким неприятным запахом и температурой кипения $21°С$, хорошо растворим в воде. Из уксусного альдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту и ряд других веществ, он используется для производства различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит!

Теория ЕГЭ по химии 2017

Электронная конфигурация атома

Закономерности изменения химических свойств элементов

Общая характеристика металлов

переходных элементов (меди, цинка, хрома, железа)

Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов

Характеристики ковалентной, ионной

Зависимость свойств веществ от их состава и строения

Классификация и номенклатура органических

Характерные химические свойства простых веществ — металлов:

Характерные химические свойства простых веществ — неметаллов

Характерные химические свойства оксидов: основных, амфотерных, кислотных

Электролитическая диссоциация электролитов в водных растворах

Реакции ионного обмена

Взаимосвязь неорганических веществ

Задания 11.  Характерные химические свойства  неорганических веществ:

простых  веществ  – металлов:

простых  веществ  –  неметаллов:

оксидов:  оснóвных,  амфотерных, кислотных;

солей:  средних,  кислых, оснóвных;  комплексных  (на примере  соединений алюминия и цинка)

Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ(тривиальная и международная).

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная)

Взаимное влияние атомов в молекулах.

Типы связей в молекулах органических веществ.

Гибридизация атомных орбиталей углерода.

Радикал. Функциональная группа

Характерные химические свойства углеводородов: алканов, циклоалканов

ароматических углеводородов (бензола и толуола).

Основные способы получения углеводородов (в лаборатории).

Характерные  химические свойства  предельных одноатомных и многоатомных спиртов,

.  Характерные  химические свойства

предельных  карбоновых кислот

Основные способы получения кислородсодержащих соединений (в лаборатории).

Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов

Биологически  важные вещества:

углеводы  (моносахариды, дисахариды, полисахариды)

Взаимосвязь углеводородов и кислородосодержащих органических соединений

Задания 18. Характерные  химические свойства  углеводородов:

Ионный (правило  В.В. Марковникова) и  радикальный  механизмы реакций в органической химии

Классификация химических реакций в неорганической и органической химии

Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов

Электролиз расплавов и растворов

Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная

Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие.Смещение равновесия под действием различных факторов

Качественные  реакции  на неорганические  вещества  и ионы

Качественные  реакции  органических соединений

Правила  работы  в лаборатории. Методы  разделения  смесей  и очистки  веществ.

Понятие  о  металлургии: общие  способы  получения металлов

Общие  научные принципы  химического производства  (на  примере промышленного  получения аммиака,  серной  кислоты, метанола).

Химическое  загрязнение окружающей  среды  и  его последствия.

Природные источники  углеводородов,  их переработка.

Высокомолекулярные соединения.  Реакции полимеризации  и поликонденсации.  Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки

Вычисление  массы/ массовой доли  вещества в растворе

Расчеты объемных отношений газов  при  химических реакциях

Тепловой  эффект химической  реакции

Задания 29. Расчеты  массы  вещества  или объема  газов  по  известному количеству  вещества,  массе или  объему  одного  из участвующих  в  реакции веществ

Взаимосвязь различных классов неорганических веществ

Взаимосвязь органических соединений

Расчетные задачи на примеси, избыток-недостаток, выход от теоретически возможного,  массовую долю растворенного вещества,  массовую долю химического соединения в смеси

Нахождение молекулярной формулы вещества