Готовимся к ЕГЭ. Алканыстатья по химии (11 класс) по теме

ЕГЭ 2022, Химия, 11 класс, Теоретические основы химии, Навигатор самостоятельной подготовки.

Фрагмент из книги:
Ковалентная химическая связь, её разновидности и механизмы образования. Характеристики ковалентной связи (полярность и энергия связи). Ионная связь. Металлическая связь. Водородная связь.
Электроотрицательность. Степень окисления и валентность химических элементов.

Что нужно знать/уметь по теме.
Выполнение заданий, проверяющих усвоение элементов содержания, представленных в составе содержательных линий 1.1. — 1.2. — 1.3. предполагает владение умениями:
раскрывать смысл основных химических понятий (выделять их характерные признаки): атом, молекула, ион. энергетический уровень, внешние и валентные электроны, электронные конфигурации атомов и ионов, основное и возбужденное состояние атомов, атомный радиус, изотопы, электроотрицательность. степень окисления и валентность химических элементов, тип кристаллической решетки, вещества молекулярного и немолекулярного строения:
выявлять взаимосвязь названных понятий, применять эти понятия при описании свойств химических веществ и их превращений:
раскрывать смысл Периодического закона Д.И. Менделеева: демонстрировать понимание периодической зависимости свойств химических элементов, а также свойств образуемых ими соединений от величины заряда атомных ядер.

Дата публикации: 23.11.2021 06:42 UTC

ЕГЭ по химии :: химия :: 11 класс

Следующие учебники и книги:

  – это углеводороды, в которых все связи  в отличие от углеводородов с кратными связями.

Типы атомов углерода

    │         │

это совокупность органических соединений, отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько СН 

      Представители одного гомологического ряда называются  

Первые пять членов ряда

Виды изомерии у алканов  и галогеналканов.

 углеродного скелета (начиная с  С

2) Для галогеналканов, нитроалканов характерна также изомерия положения  заместителей – галогенов, нитрогрупп (начиная с С

-Сl  1-хлорпропан         СН

Химические свойства алканов. 

 с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия,  бромной водой. Не вступают в .  Для них свойственны  водородных атомов и  Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

    — предельные циклические углеводороды. Общая формула гомологического ряда

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии  и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

    Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

         σ-связи в циклопропанеПо свойствам они напоминают p-связи.

         Поэтому циклопропан способен вступать в (с разрывом цикла).

   Большие циклы  очень устойчивы и не склонны к разрыву. Так, молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации.

            a                                                 б

Конформации шестичленного цикла: а — кресло: 6 — ванна.

      И в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение. Отсюда — несравнимо большая устойчивость обычных циклов по сравнению с малыми циклами, отсюда — их возможность вступать в реакции замещения, но не присоединения.

. Структурная изомерия связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце – например,

b) с числом углеродных атомов в заместителях – 

c)  с положением заместителя в кольце – 

 циклоалканы изомерны алкенам (с С

     Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

  цис-изомер              транс-изомер

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов (синтез Густавсона):

Вместо магния может использоваться цинк.

ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные:

Главная » ЕГЭ » ЕГЭ по Химии » Учебные пособия

Если выпускник хочет получить профессию, которая связана с такими сферами как наука, медицина, ветеринария, промышленность, фармакология, агрономия и селекция, он выбирает ЕГЭ по химии. Успешная сдача зависит от того, насколько внимательны и усидчивы были ученики в период посещения школы.

Как готовиться

Чтобы получить отличную оценку по единому экзамену по химии, важны следующие
моменты:

• Хорошая подготовленность в теории;

• достижения в области чтения и составления формул;

• «натренированность» в решении задач и уравнений;

• способность разбираться в таких способах структурирования данных как таблицы и
  схемы.

Работа должна быть основательной и комплексной. Предпочтительны
различные методы тренировки:

• Использование учебных материалов за все годы с
  акцентом на объемные и сложные темы;

• изучение дополнительной специализированной литературы: это обязательно пригодится во время тестирования;

• прохождение онлайн-тестов для закрепления полученной информации и выработки навыков правильного и качественного заполнения бланков теста.

Упражнения с тестами помогают выявлять «уязвимые места» и направлять силы в нужное русло.

Нюансы

На ЕГЭ придется блеснуть познаниями по всем ячейкам школьного курса. В
процессе подготовки рекомендуется обратить внимание на теоретические разделы по следующим вопросам:

• Химические элементы — характеристика;
• атом — строение;
• органические соединения — особенности;
• массовые доли, масса в растворах и соединениях — расчеты;
• оксиды;
• простые вещества, основания, кислоты, соли,
  углеводороды, спирты, альдегиды и другие;
• реакции и связи;
• неорганика — классификация, свойства, взаимосвязи классов.

Советы

Лучше всего придерживаться стратегии, включающей как повторение легких,
так и доскональная проработка тех тем, которые вызывают сложности. При переключении деятельности качество занятий повышается;

Не пытайтесь перегружать мозг потоком информации одного типа – очень
полезно дополнять тексты цифровыми выражениями и условными записями;

Чтобы уложить в голове непростые вопросы, не ленитесь делать заметки и
составлять схематические изображения.

Готовимся к ЕГЭ.Алканы.

АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи,  с

 – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
– исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат.  – имеющий мало сродства, малоактивный).
, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.  

Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH-). Такая последовательность соединений называется  – сходный), отдельные члены этого ряда – , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, –

1. – первый член гомологического ряда – (содержит 1 атом C);
2.  (2 атома С);
3.   (3 атома С);
4.  (4 атома С).

 является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса : пентан С, гексан С, гептан С, октан С, нонан С, декан С

Гомологи отличаются молекулярной массой, и следовательно, физическими свойствами.  С увеличением числа углеродных атомов в молекуле алкана  в гомологическом ряду наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов: повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Алканы от СН– газы, от С – жидкости, далее – твердые вещества. Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда.

В алканах имеются два типа химических связей:

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н — ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности).

Все атомы углерода в алканах находятся в состоянии sp

Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 10928′, что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода.

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии (изомерии углеродного скелета). В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С. Например, алкан состава C может существовать в виде

(бутан) и СН

Структурные изомеры отличаются физическими свойствами. Алканы с разветвленным строением из-за менее плотной упаковки молекул и, соответственно, меньших межмолекулярных взаимодействий, кипят при более низкой температуре, чем их неразветвленные изомеры.

Химические свойства алканов

Тривиальное (историческое) название алканов — «парафины» — означает «не имеющие сродства». Алканы при нормальных условиях химически малоактивны. Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия. К реакциям присоединения алканы вообще не способны в силу предельной насыщенности всех связей атомов углерода.

I. Реакции замещения 

В определенных условиях (при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов)  происходит разрыв  С-Н-связей и осуществляется замена атомов водорода на другие атомы или группы атомов. В этих реакциях происходит гомолитическое расщепление кoвалентных связей, т. е. они осуществляются по свободно-радикальному (цепному) механизму.

Галогенирование алканов – реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов R-Cl или С

 Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании.

  — квант света; CHCl  — хлорметан)

При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше:

 – трихлорметан или хлороформ)

Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму. В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика, лауреата Нобелевской премии Н.Н.Семенова.

Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайщего к заместителю:

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Это объясняется большей устойчивостью третичных и вторичных углеводородных радикалов по сравнению с первичными вследствие делокализации неспаренного электрона. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

С фтором реакция идёт со взрывом

2) Нитрование  (реакция Коновалова)

Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании  до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппойПpодукты pеакции – нитpоалканы

В реакциях легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.

Серная кислота при обыкновенной температуре не действует на алканы, а при слабом нагревании концентрированная  может действовать на предельные  приводя к замещению атома водорода  на сульфогруппу SO

II. Реакции окисления алканов 

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н

1) При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО и воды. Горение углеводородов сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

Из этого уравнения следует, что с увеличением числа углеродных атомов () в алкане увеличивается количество кислорода, необходимого для его полного окисления. При горении высших алканов ( >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО. Тогда образуются продукты частичного окисления:  (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления). Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, а выделяющийся попутно токсичный угарный газ (без запаха и цвета) представляет опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

2) Каталитическое окисление кислородом воздуха.

Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С-С и С-Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.

При неполном окислении бутана получают уксусную кислоту:

III.Термические превращения алканов

1) Крекинг алканов – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием молекул алканов и алкенов   с более короткой цепью.

Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности.
Для осуществления этого процесса используются два способа:  (при нагревании без доступа воздуха) и  (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

2) Дегидрирование алканов

При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Cr) происходит их каталитическое  – отщепления атомов водорода за счет разрыва связей С—Н.

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов.

Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100°С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

4) Реакция дегидроциклизации или ароматизации

Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода  вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена). Например:

Эти реакции лежат в основе процесса риформинга – переработки нефтепродуктов с целью получения аренов (ароматизация предельных углеводородов) и водорода. Превращение н-алканов в арены ведет к улучшению детонационной стойкости бензина.

5)Термическое разложение до простых веществ

6) Пиролиз метана.

При 1500 °С происходит

с образованием  ацетилена:

Данная реакция используется для промышленного получения ацетилена.

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом — «синтез-газ»:

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.

Алканы выделяют из природных источников (природный и попутный газы, нефть). Природный газ до 95 % состоит из метана. Такой же состав имеет болотный газ, образующийся в результате переработки бактериями (гниения) углеводов. Попутные нефтяные газы состоят в основном из этана, пропана, бутана и частично пентана. Их отделяют от нефти на специальных установках по подготовке нефти. При отсутствии газоконденсатных станций попутные нефтяные газы сжигают в факелах, что является крайне неразумной и разорительной практикой в нефтедобыче. Одновременно с газами нефть очищается от воды, грязи и песка, после чего поступает в трубу для транспортировки. Из нефти при ее перегонке получают
более  100 индивидуальных соединений, нормальных и разветвленных алканов, циклоалканов  и ароматических углеводородов.

 Используются также синтетические методы.

1. Крекинг алканов (промышленный способ)

2. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов:

3. Газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

4. Из синтез-газа (СО + Н) получают смесь алканов:

Синтез более сложных алканов при действии металлического натрия на  моногалогеналканы с меньшим числом атомов углеpода:

 (из 2-х молекул CBr) и этан  (из 2-х молекул CH

6. Термическое декарбоксилирование. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью (реакция Дюма):

или в общем виде
R-COONa + NaOH  R-H + Na

7. Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

8. Изомеризация. Под влиянием катализаторов при нагревании алканы  нормального строения подвергаются изомеризации — перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения

9. Разложение карбида алюминия  водой:

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

5. Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
6. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей.
7. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) — пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике.
8. Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
9. Паpафин (смесь твеpдых алканов С) — белая твеpдая масса без запаха и вкуса (т.пл. 50-70 °C) — пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьём при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ.
10. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти.
11. Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов.
12. В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

1. Г.И.Дерябина, Г.В.Кантария. Органическая химия. 
2. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская. Органическая химия: пособие для старшеклассников и  абитуриентов. – М.:ООО «Издательский дом ОНИКС 21 век»,2004
3. Кузьменко Н.Е.,Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. М.: Экзамен, 2002.
   

Задание №2 ЕГЭ химия 2023 теория и практика

• 1) Br
• 2) F
• 3) N
• 4) Li
• 5) S

• 1) Be
• 2) N
• 3) K
• 4) C
• 5) Cr

• 1) Si
• 2) Zn
• 3) S
• 4) Ga
• 5) Ca

• 1) F
• 2) Si
• 3) Cl
• 4) Br
• 5) S

• 1) Al
• 2) C
• 3) Cl
• 4) P
• 5) Ca

• 1) Mg
• 2) Ba
• 3) С
• 4) S
• 5) Ca

• 1) Li
• 2) Cs
• 3) Cl
• 4) Al
• 5) S

• 1) O
• 2) Se
• 3) Be
• 4) Zn
• 5) S

• 1) Na
• 2) N
• 3) P
• 4) Li
• 5) Cs

• 1) O
• 2) P
• 3) Mg
• 4) Na
• 5) Br

• 1) Mg
• 2) Cl
• 3) Ca
• 4) S
• 5) Br

Изменение свойств водородных соединений

• 1) P
• 2) S
• 3) Ca
• 4) Cl
• 5) I

• 1) Cs
• 2) As
• 3) Be
• 4) Li
• 5) Br

• 1) Se
• 2) P
• 3) Ne
• 4) Cr
• 5) K

• 1) Se
• 2) B
• 3) P
• 4) O
• 5) S

• 1) Al
• 2) N
• 3) Zn
• 4) O
• 5) Cl

• 1) Cl
• 2) Na
• 3) H
• 4) Al
• 5) O

• 1) Be
• 2) S
• 3) He
• 4) S
• 5) Mg

• 1) Cu
• 2) I
• 3) Si
• 4) Rb
• 5) Ca

• 1) Cl
• 2) As
• 3) Mg
• 4) P
• 5) Cu

• 1) С
• 2) F
• 3) N
• 4) Sn
• 5) Ge

• 1) H
• 2) Br
• 3) Pb
• 4) O
• 5) Ga

• 1) Zn
• 2) Cs
• 3) Ca
• 4) S
• 5) Mg

• 1) Na
• 2) Cl
• 3) Si
• 4) Al
• 5) K

• 1) C
• 2) N
• 3) F
• 4) Be
• 5) He

• 1) Al
• 2) Na
• 3) F
• 4) Ne
• 5) As

• 1) S
• 2) Al
• 3) Mn
• 4) C
• 5) Na

• 1) С
• 2) P
• 3) Ca
• 4) F
• 5) Mg

• 1) Fe
• 2) S
• 3) Ca
• 4) As
• 5) P

• 1) O
• 2) S
• 3) Na
• 4) Mg
• 5) F

• 1) F
• 2) Mg
• 3) Si
• 4) P
• 5) Cu

• 1) F
• 2) I
• 3) Mn
• 4) Se
• 5) Br

• 1) Al
• 2) Cr
• 3) Se
• 4) Na
• 5) Br

• 1) Cu
• 2) K
• 3) Ag
• 4) Se
• 5) S

• 1) Si
• 2) Al
• 3) P
• 4) Fe
• 5) B

• 1) Na
• 2) Ge
• 3) Cl
• 4) S
• 5) Mg

• 1) Cl
• 2) Сa
• 3) Mg
• 4) Al
• 5) Mn

• 1) O
• 2) Mg
• 3) Cr
• 4) Al
• 5) Cl

• 1) Sn
• 2) Na
• 3) S
• 4) Mg
• 5) Si

• 1) Be
• 2) Si
• 3) Zn
• 4) S
• 5) Mg

• 1) Se
• 2) Zn
• 3) Cl
• 4) S
• 5) Cd

• 1) Zn
• 2) K
• 3) Mg
• 4) Cr
• 5) Cl

• 1) Se
• 2) Ar
• 3) Cr
• 4) Br
• 5) S

• 1) As
• 2) Al
• 3) Mn
• 4) Si
• 5) Na

• 1) Mn
• 2) N
• 3) I
• 4) Mg
• 5) O

• 1) Mg
• 2) S
• 3) Ba
• 4) Ca
• 5) Si

• 1) Na
• 2) As
• 3) Cr
• 4) Al
• 5) Se

• 1) K
• 2) Cu
• 3) Si
• 4) Mg
• 5) Br

• 1) Fe
• 2) S
• 3) Ba
• 4) As
• 5) P

• 1) Fe
• 2) Ca
• 3) P
• 4) Mn
• 5) As

• 1) Rb
• 2) Zn
• 3) P
• 4) Cl
• 5) Sc

• 1) Be
• 2) Cl
• 3) Mn
• 4) S
• 5) Ti

• 1) Ag
• 2) Cl
• 3) Ca
• 4) Br
• 5) K

• 1) I
• 2) N
• 3) Mn
• 4) Ne
• 5) F

• 1) Pb
• 2) As
• 3) Si
• 4) Ca
• 5) Ag

• 1) N
• 2) Mn
• 3) Mg
• 4) Se
• 5) Br

• 1) O
• 2) H
• 3) Mn
• 4) Ge
• 5) I

• 1) Be
• 2) F
• 3) Ca
• 4) Ar
• 5) Cr

• 1) V
• 2) Ca
• 3) P
• 4) Be
• 5) Cu

• 1) F
• 2) Ca
• 3) Mn
• 4) K
• 5) Br

Тренировочные варианты в формате ЕГЭ 2023 по химии

ПОДЕЛИТЬСЯ МАТЕРИАЛОМ

Гомологический ряд метана

Как вы уже знаете, гомологи — это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп $СН_2$.

Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Как вам уже известно, простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан:

Рассмотрим подробнее для алканов основы номенклатуры ИЮПАК:

1. Выбор главной цепи.

Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи.

Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—$СН_3$), затем пропил ($—СН_2—СН_2—СН_3$), этил ($—СН_2—СН_3$) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия.

В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую ($2.2-$). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы которых приведены выше, следующие:

— структура А: $2$-метилпропан;

— структура Б: $3$-этилгексан;

— структура В: $2,2,4$-триметилпентан;

— структура Г: $2$-метил $4$-этилгексан.

Физические и химические свойства алканов

Физические свойства. Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах газа, почувствовав который, надо звонить $104$, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). В ходе пропускания алканов над катализатором ($Pt, Ni, Al_2O_3, Cr_2O_3$) при высокой температуре ($400–600°С$) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

Термическое расщепление углеводородов:

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов:

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры $1000°С$ начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры $1500°С$ возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью и более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизируются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных $С—С$ (углерод — углерод) связей и слабополярных $С—Н$ (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т.е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т.к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.